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Né Eugene McDuffy à Champaign, dans l’Illinois, McDuff a commencé par jouer de la basse dans le groupe de Joe Farrell. Sous les conseils de Willis Jackson, qui l’avait également engagé comme bassiste à la fin des années 1950, McDuff a troqué la basse contre l’orgue Hammond et s’est attiré l’attention de Prestige Records, tout en continuant à jouer avec le groupe de Jackson. McDuff se retrouve vite à la tête de plusieurs groupes, où l’on retrouve des musiciens comme Red Holloway au saxophone, Joe Dukes à la batterie ou même un jeune George Benson à la guitare.